Pierwsze ślady człowieka i jego działalności sięgają na Ziemi Kępińskiej okresu późnego paleolitu i liczą sobie 14 tys. lat przed naszą erą. Pochodzą one z obozowiska łowców reniferów kultury hamburskiej odkrytego w Mechnicach gm. Kępno.
W kolejnych okresach pradziejowych obszar Ziemi Kępińskiej był intensywnie eksploatowany osadniczo aż do czasów nowożytnych. Znajdujemy tu ślady osadnictwa z okresu wczesnego rolnictwa czyli neolitu, a także epoki brązu /kultura łużycka/, okresu wpływów rzymskich /kultura przeworska/ oraz wczesnego i pełnego średniowiecza.
Jest to osadnictwo wiejskie, typu otwartego, które rozwinęło się od X stulecia. W tym okresie powstały osady z zalążków istniejącej zabudowy, jak i w nowych lokalizacjach, uzyskanych w wyniku karczowania lasów. Współczesny kształt wsi jest efektem przemian, jakie miały miejsce w XIX i XX w.
Pierwotne osadnictwo, pochodzenia feudalnego, uległo rozproszeniu w wyniku procesów uwłaszczenia, parcelacji wielkiej własności ziemskiej oraz komasacji gruntów chłopskich.
W wyniku badań archeologicznych odkryto na tzw. Górce Wiatrakowej pozostałości cmentarzyska z V okresu epoki brązu (1400 - 1200 p.n.e.) i podobne pochodzące z tego samego okresu w Mechnicach /stanowisko nr 1/.
W okresie średniowiecza (pierwsza połowa XIII w. do drugiej połowy XV w.) między bagnistymi rozlewiskami Samicy (rz. Niesób) istniało grodzisko, po którym pozostał tzw. Kopiec, położony w kierunku północno - zachodnim od miasta.
Gród kępiński miał dwie fazy istnienia. Pierwsza, wcześniejsza datowana na czas od I polowy XIII stulecia była typowym grodem nizinnym, zaś druga to obronna siedziba rycerska wybudowa w formie wieży mieszkalno - obronnej otoczonej wałem z palisada i fosą pochodząca z XIV stulecia i funkcjonująca do drugiej polowy wieku XV.
Kępno spełnia rolę grodu książęcego, a potem staje się dobrami królewskimi, by po przejściu w ręce prywatne zmienić się w strażnicę nadgraniczną. W związku z tym ogromną rolę i wpływ na dzieje Kępna miała sytuacja polityczna w tym szczególnie walki pograniczne, które były powodem częstych zmian właściciela.
Pierwsze wzmianki o mieście Kępnie pochodzą z roku 1282, wówczas książę wielkopolski Przemysław II otrzymał od Mściwoja, księcia pomorskiego, Pomorze jako darowiznę, zapewniając Polsce dostęp do morza. Dokument ten umożliwił w 1294 roku koronację Przemysława II na króla, przyczyniając się do zjednoczenia Polski.
Aktu darowizny dokonano właśnie w Kępnie przy czym wiadomo, że książę Przemysław tam właśnie przebywał. Informacja o charakterze Kępna w tym czasie występuje bardzo wyraźnie w dokumencie tegoż księcia z roku 1283. Miejscowość ta określona została jako CIVITAS miasto książęce i miało się pod względem praw miejskich wzorować się na Kaliszu. Świadczyło to wyraźnie, że Kępno musiało posiadać lokację na prawie zachodnim, jednak żaden dokument lokacyjny nie zachował się. Niestety nie ma nawet żadnej wzmianki na ten temat.
W II połowie XII wieku pojawiły się dwie nazwy Kępna; w swoim pierwszym zapisie historycznym występuje nazwa poprawna, jako CAMPNO czyli po prostu Kępno.Jednakże w kilku innych dokumentach występuje niemiecka nazwa Kępna jako LANGENFURT (Langenvort, Langinfurt, Langelnbort) Długi Bród. Wskazuje to na prawdopodobny napływ kolonistów niemieckich. Było to możliwe w czasie kolonizacji prowadzonej na Śląsku w drugiej połowie XII wieku, po najeździe tatarskim.
O tym, że Kępno było miastem świadczą również wzmianki z 1311 roku o civitas Langengerfurt oraz o czterech jatkach w tej miejscowości, które miały być zwrócone przez niejakiego Guntera z Handlungsbachu klasztorowi w Ołoboku.
Pierwsze informacje o zamku Kępińskim pochodzą z 1323 roku. Został on wtedy przekazany księciu Bolkowi legnickiemu przez księcia Konrada Namysłowskiego. Co prawda w dokumencie użyto zwrotu "castrum", lecz nie oznacza on w tym wypadku zamku, a jedynie założenia obronnego, o którym wspomniano wyżej.
Ostatnia wzmianka źródłowa z tego okresu dziejów miasta pochodzi z 1360 roku i znajduje się w dokumencie, którym biskup wrocławski Przecław przekazał kanonikowi poznańskiemu i zarazem altarzyście wrocławskiemu Stefanowi Gromassy wsie leżące m.in. wokół Kępna. Gromassy miał zagospodarować te wsie gdyż znajdowały się one w ruinie gospodarczej, prawdopodobnie z powodu częstych zatargów pogranicznych.
W czasach Władysława Łokietka i Kazimierza Wielkiego Kępno było miastem królewskim. Jednakże dokumentem z dnia 3 marca 1365 r. Kazimierz Wielki przekazał Kępno w ręce prywatne. W zamian za pomoc w stłumieniu buntu Maćka Borkowica otrzymał Kępno szlachcic Wierzbięta z Paniewic Ślązak z rodu Niesobów, od 1352 r. starosta wielkopolski, czyli namiestnik króla w tej dzielnicy.
Oprócz Kępna otrzymał on również wsie Bobrowniki, Grębanin i Mianowice, leżące w okolicy miasta. Od nazw miasta Wierzbięta przyjął nazwisko Kępiński. Od tego czasu przestają pojawiać się informacje o Kępnie jako mieście. Wymieniana jest jeszcze tamtejsza twierdza (fortalitium), ale miejscowość jest już tylko określana mianem wsi.
Nie wiadomo jednak kiedy straciła ona swoje prawa miejskie. Fakt ten można łączyć z ruiną i spustoszeniem okolicznych wsi w połowie XIV wieku. Jest bardzo prawdopodobne, że Kępno również uległo wówczas spustoszeniu i spadło do roli wsi, a wspomniany już wcześniej Kazimierz Wielki pozbył się upadłego miasta, oddając je Wierzbięcie za zasługi.
Upadek miasta Kępna został przypieczętowany przez wytworzenie się ośrodka w pobliskim Baranowie, odległym zaledwie o ok. 2 km. W drugiej połowie XIV w. znaczenie Baranowa wzrosło tak dalece, że otrzymał on prawa miejskie, a w dokumentach zaczął występować jako oppidium miasto. Niestety nie wiadomo kiedy miało miejsce faktyczne nadanie praw miejskich.
Określenie Baranowa jako miasta pojawiło się w źródłach po raz pierwszy w 1426 r. Podobnie jak Kępno i okolice należał do Wierzbiętów. W tymże roku nastąpił podział majątku między Mikołaja Kępińskiego (syn Wierzbięta z Paniewic), Wierzbiętą i Mikołajem. Wierzbięta otrzymał wtedy m.in. miasto Baranów i wieś Kępno, a Mikołaj z ojcem przeniósł się do majątku Zbyszyce w Małopolsce, natomiast trzeci syn, Piotr pozostał w Doruchowie.
Przez kolejne lata Kępno przechodziło przez ręce Jerzego Zaręby z Kalinowy, Spytka z Tarnowa, następnie jego syna Stanisława, który z kolei zrzekł się Kępna na rzecz Jana Tomickiego. W 1602 roku jego potomek, Łukasz Tomicki sprzedał majętność Janowi z Rudnik.
W tym okresie nastąpił napływ ludności protestanckiej ze Śląska do Kępna, a w roku 1664 powstał pierwszy zbór protestancki. W ślad za protestantami do Kępna przybyli również Żydzi. Kępno rozkwitło ponownie w XVII.
Napływ ludności protestanckiej ze Śląska i związany z tym rozwój handlu i rzemiosła, przyczyniły się do ponownej lokacji miasta. W roku 1660 król Jan Kazimierz zezwolił Adamowi z Rudnik Biskupskiemu na lokację Kępna. Starosta wieluński Adam z Rudnik Biskupski 2 grudnia 1661r. wydał przywilej lokacyjny. Ustrój Kępna został oparty na prawie magdeburskim.
Wraz z lokacją nadano także herb. W herbie Kępna na niebieskim tle widnieje biały łabędź na zielonej kępie. Przełom XVII i XVIII stulecia uczynił z ziemi kępińskiej scenę walk religijnych pomiędzy katolikami a protestantami. Do 1793 Kępno leżało w województwie sieradzkim.
II rozbiór Polski włączył Kępno do Prus, a w latach 1807 - 1815 weszło ono w skład Księstwa Warszawskiego. Na mocy ustaleń Kongresu Wiedeńskiego włączono Kępno w skład Wielkiego Księstwa Poznańskiego. Panowanie pruskie, a od 1871 r., niemieckie, przyniosło oprócz zaostrzającej się polityki germanizacyjnej także dynamiczny rozwój gospodarczy, przestrzenny i architektoniczny.
W II połowie XIX wieku w mieście powstały liczne budynki użyteczności publicznej oraz nowoczesna infrastruktura techniczna. Po I wojnie światowej Kępno wróciło w granice państwa polskiego 17 stycznia 1920 roku.
1 września 1939 Niemcy wkroczyli do Kępna; z relacji świadków wiadomo, że pierwszy samochód zwiadowczy wjechał na rynek ok. godziny 12.30. Kilka minut później pojawiły się oddziały wojskowe.
Okupanci zrabowali m.in. dzwony kościelne. W styczniu 1945 do Kępna od strony Wieruszowa zbliżyły się wojska radzieckie wypierające stopniowo oddziały niemieckie. Niemcy stawili niewielki opór w okolicy wsi Olszowa jednak został on szybko przełamany i 21 stycznia 1945 miasto zostało zajęte przez Armię Czerwoną.
Od 1945 następuje dalszy rozwój Kępna. Powstają nowe budowle, szkoły i zakłady przemysłowe. Wokół "starego miasta", stanowiącego centrum, powstają nowe osiedla.
W latach 1975 - 1998 miasto administracyjnie należało do województwa kaliskiego. Powiat kępiński przywrócono 1 stycznia 1999 roku.
