Właściwe miasto lokacyjne powstało na wschód od pierwotnej osady, na północnych stokach niewysokiego wzgórza (168-172 m n.p.m.) Centrum układu stanowił czworoboczny rynek o powierzchni 1 ha. Z jego narożników wychodzi oraz po jednej ze środków pierzei wschodniej i zachodniej.
Droga na zachód w kierunku Wrocławia, nazywana była Królewską.
Rynek był wokół zabudowany, a w jego środku, w końcu VII wieku wybudowano niewielki ratusz. Miasto w tym czasie rozwijało się głównie w kierunku wschodnim oraz południowym. Część wschodnią zamieszkiwała głównie ludność żydowska, południową – polska (katolicka), a północno-zachodnią- niemiecka (protestancka).
Rozwój części zachodniej miasta miał miejsce głównie w XVII wieku. W tym okresie ukształtowała się nieregularna siatka ulic, będąca wynikiem aktywności inwestycyjnej ludności żydowskiej. Wznoszono wówczas pierzeje zabudowane małymi budynkami, o niewielkich kubaturach. Kępno było miastem otwartym, do dzisiaj nie odnaleziono śladów murów miejskich.
Pod koniec XVIII wieku, gdy ówczesny właściciel Kępna przeniósł się z Kopca do położonego bliżej centrum dworku, wokół zabudowań dworskich wykształciło się jedno z przedmieść, nazywane wrocławskim. W tym czasie powstały również osiedla wzdłuż dróg biegnących w kierunku Warszawy i Krakowa. Ogromny wpływ na wizerunek miasta miały pożary, wybuchające w mieście z powodu dużej drewnianej zabudowy. Miały one miejsce w latach 1691, 1777, 1790 i 1793.
W wyniku pożarów spaleniu uległy wszystkie cztery pierzeje Rynku, zabudowa przy sąsiadujących ulicach, szpital parafialny i dzwonnica zboru protestanckiego. Wielu pogorzelców przeniosło się do Kalisza. Intensywny rozwój przestrzenny miasta przypada na drugą połowę XIX wieku i był związany z ekspansją komunikacji i przemysłu.
Przykładem zabudowy charakterystycznej dla wczesnego kapitalizmu jest Przedmieście Warszawskie. Istotne znaczenie miał również fakt, że w drugiej połowie XIX wieku Kępno stało się węzłem kolejowym. W 1873 roku doprowadzono linię biegnącą z Wrocławia przez Oleśnicę, a w roku 1875 linię łączącą Poznań z Górnym Śląskiem.
Na początku XX wieku Kępno zaczęło rozwijać się w kierunku zachodnim i południowym, za przyczyną wzniesienia drugiego dworca kolejowego, zwanego zachodnim. W wyniku starań Towarzystwa Upiększania Miasta założono w 1908 roku park miejski. Dalszy rozwój miasta w kierunku południowo-wschodnim uniemożliwiły rozległe mokradła.
Kępno przestało poszerzać swoje granice, intensyfikując istniejącą zabudowę. W roku 1936 rozpoczęto prace nad planami dalszego rozwoju przestrzennego miasta. Uregulowano koryto rzek Samicy i Niesób, a otaczające moczary osuszono, przeznaczając je na ogrody i pola uprawne. Na obszarze Miasta i Gminy Kępno objętych ścisłą ochrona konserwatorską jest 16 zabytków nieruchomych architektury.
